Die offizielle Begrüßungszeremonie mit Präsident Raúl Castro soll am Montag im Palast der Revolution stattfinden. Bei Regenwetter besichtigte die Präsidentenfamilie zunächst Havannas Altstadt.
Obama würdigte den dreitägigen Besuch als historisch. Er ist der erste US-Präsident seit 88 Jahren, der die Karibikinsel besucht. Papst Franziskus und auch Kardinal Ortega spielten bei der Annäherung der ehemaligen Erzfeinde eine wichtige Rolle.
"Wie geht's, Kuba?"
Obama war am Sonntagnachmittag in Kuba gelandet und von Außenminister Bruno Rodríguez empfangen worden. "Que bolá Cuba?" ("Wie geht's, Kuba?") twitterte Obama direkt nach seiner Ankunft und benutzte dabei die kubanische Umgangssprache.
Am Dienstag wird sich der US-Präsident mit einer Rede im Großen Theater von Havanna direkt an die Kubaner wenden.
Menschenrechtler verhaftet
Obama will während seines Besuchs die Menschenrechtslage ansprechen und auch mit Dissidenten zusammentreffen. Eine Begegnung mit Menschenrechtsaktivisten hatte der Präsident zu einer Bedingung für seine Reise gemacht. Wenige Stunden vor Obamas Ankunft waren erneut Oppositionelle verhaftet worden. Darunter war auch Berta Soler, Sprecherin der Oppositionsgruppe "Damen in Weiß", wie die in Miami erscheinende Zeitung "El Nuevo Herald" in ihrer Online-Ausgabe berichtete.
Viele der Festgenommenen sind dem Bericht zufolge am Dienstag zum Treffen mit Obama in die amerikanische Botschaft eingeladen.
Annäherung seit Ende 2014
Ende 2014 hatten sich Kuba und die USA überraschend angenähert. Im Sommer 2015 eröffneten beide Länder wieder Botschaften. Der Besuch Obamas soll nach Angaben der US-Regierung dazu beitragen, den Prozess der Normalisierung der Beziehungen zu beschleunigen.
Obama wird von seiner Frau Michelle, seinen beiden Töchtern Malia und Sasha und Schwiegermutter Marian Robinson begleitet. In der offiziellen Delegation sind zudem rund 40 Abgeordnete und Unternehmer mit nach Kuba gereist.